10月16日，ATP1000上海大师赛的1/4决赛继续进行，一场备受瞩目的较量在第五号种子梅德维德夫与第十五号种子保罗之间展开。在这场激烈的三盘对决中，梅德维德夫最终以2-1的成绩将保罗淘汰，成功延续了他们的交战历史，战绩变为5胜1负，这也为他锁定了晋级四强的名额。

比赛的开局阶段，梅德维德夫表现得异常强势。首盘进行到第五局时，他首先实现了破发，紧接着在第六局迎来了考验——面对保罗施加的压力，他化解了整整七个破发点，以顽强的意志保住了自己的发球局，取得了4-2的领先优势。不久后，梅德维德夫在对手的发球局再次发力，再次成功破发，最终以6-3赢得了首盘。

进入第二盘，局势发生了逆转。保罗乘势而上，开局便连破带保，迅速建立起了2-0的领先。梅德维德夫在第5局和第7局接连遭遇危机，保罗成功两次破掉了他的发球局，以6-1的悬殊比分扳平了比赛，将赛程拖入了决胜盘。 UED官网

决胜盘的较量中，梅德维德夫显然调整了状态。一开始，他便展示出强烈的攻击欲望，迅速破掉了保罗的发球局，并连赢两局，将比分改写为2-0。在比赛进入关键的第9局时，面对保罗一筹莫展的发球局，梅德维德夫再次抓住机会，成功破发，最终以6-3锁定胜局。

整场比赛历时2小时08分钟，梅德维德夫以6-3、1-6和6-3战胜了保罗，继去年后再次挺进上海大师赛四强。这也是他职业生涯中第19次闯入大师赛半决赛。在接下来的对决中，他将与西班牙新星霍达尔争夺进入决赛的宝贵席位，期待再创佳绩。